Randys Jailbreak je besedilna igra vlog (RPG). Randyjev šef za dvojno križanje ga je pustil aretirati, potem ko je šlo narobe, vendar je od takrat Randyjevo ženo vzel za talca. Randyju morate pomagati pobegniti iz zapora in izslediti Big Bena, tako da izberete, kako naj se pobegne. Na vsaki točki boste dobili več možnosti, med katerimi lahko izbirate, bodite pametni, saj bo ena napačna odločitev pomenila konec zapora in smrt Randyjeve žene.